Ένα από τα μεγαλύτερα πολιτιστικά γεγονότα της πόλης είναι αναμφίβολα το Φεστιβάλ Φιλίππων Καβάλας. Πρόκειται για το δεύτερο παλαιότερο φεστιβάλ της χώρας, μετά το Φεστιβάλ της Επιδαύρου. Η πρώτη παράσταση που φιλοξενήθηκε στο Φεστιβάλ ήταν η «Ηλέκτρα» του Ευριπίδη, τον Σεπτέμβρη του 1957.

Διοργανώνεται κατά το μεγαλύτερο μέρος του στο Αρχαίο Θέατρο Φιλίππων διαρκώντας από τον Ιούλιο μέχρι και τον Αύγουστο. Ωστόσο, πολλές εκδηλώσεις και δρώμενά του λαμβάνουν χώρα και μέσα στην πόλη, τόσο στο Φρούριο όσο και σε άλλα γνωστά και άγνωστα σημεία της Καβάλας.

Από το 1957 προσελκύει χιλιάδες Έλληνες και ξένους επισκέπτες. Κατά τη διάρκειά του, τo κοινό μπορεί να επιλέξει ανάμεσα σε κλασικές παραστάσεις αρχαίου δράματος (κωμωδίες και τραγωδίες), καθώς και έργα της σύγχρονης δραματουργίας, συναυλίες μεγάλων καλλιτεχνών, ορχήστρες, χορευτικά συγκροτήματα και παραστάσεις χορού, βραδιές ποίησης και εκθέσεις, καθώς και πολλές άλλες παράλληλες δράσεις που συνθέτουν το πολυδιάστατο πρόγραμμα ενός από τα μακροβιότερα ελληνικά φεστιβάλ.